Câu hỏi : Phản ứng đặc trưng của ankan là gì? Show Trả lời : Ở phân tử Ankan chỉ có liên kết C-C và C-H. Đó là các liên kết σ bền vững, vì thế ankan tương đối trơ về mặt hóa học. Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit, bazo và chất oxi hóa mạnh ( như KmnO4). Dưới tác dụng với ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia các phản ứng thế , phản ứng tách và phản ứng oxi hóa. Tuy nhiên phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế. Cùng Top lời giải tìm hiểu chi tiết về Ankan nhé I. Định nghĩa về Ankan1. Ankan là gì? Ankan (với tên gọi kháclà parafin) là chất hóa học hữu cơ chứa hiđrocacbon no và mạch hở. CTTQ của ankan làCnH2n + 2CnH2n+2(với n là số nguyên dương). 2. Cách gọi tên Ankan Trong đó 10 ankan đầu tiên sẽ là: -CH4: Metan -C2H6: Etan -C3H8: Propan -C4H10: Butan -C5H12: Pentan -C6H14: Hexan -C7H16: Heptan -C8H18: Octan -C9H20: Nonan -C10H22: Đecan Để dễ nhớ các đồng phân này, chúng ta có câu: Mẹ(Metan)Em(Etan)Phải(Propan)Bón(Butan)Phân(Pentan)Hóa(Hexan)Học(Heptan)Ở(Octan)Ngoài(Nonan)Đồng(Đecan). Còn đối với các ankan phân nhánh tên gọi sẽ là:Vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính (tên ankan tương ứng với số nguyên tử cacbon trong mạch chính). - Mạch chính là mạch dài nhất có nhiều nhóm thế nhất. -Đánh số vị trí cacbon trong mạch chính bắt đầu từ phía gần nhánh hơn. II. Các phản ứng đặc trưng của Ankan1. Phản ứng thế (Cl2hoặcBr2(t0)): phảnứng đặc trưng của Ankan Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo: Phương trình tổng quát - Cơ chế tác động: cácnguyên tử hidro có trong liên kết củaphân tử ankan có thể bị thay thế lần lượt từ 1 đến hết. - Thứ tự xảy ra phản ứng:Cl2>Br2>I2vàCbậc3>Cbậc2>Cbậc1. Kết thúc phản ứng ta sẽ thu đượcsản phẩm ưu tiên thế X vào H của C bậc cao (Ankan sẽcó ít H hơn). C bậc a là C liên kết với a nguyên tử C khác. -Phản ứng thế xảy ra theo cơ chế gốc tự do - dây chuyền gồm 3 giai đoạn: + Khơi mào phản ứng:X2→2X. + Phát triển mạch: + Tắt mạch:2X→ X2 Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự và tạo thành hỗn hợp chất với tỉ lệ % khác nhau. Ankan tác dụng với CloAnkan tác dụng với brom2. Phản ứng tách H2(phản ứng đề hiđro hóa) Phương trình tổng quát: Chú ý: - Hai nguyên tử H gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau tách ra cùng nhau và ưu tiên tách H ở C bậc cao. - Một số trường hợp riêng khác: 3. Phản ứng phân hủy - Phản ứng phân hủy bởi nhiệt: - Phản ứng phân hủy bởi halogen (Cl2hoặcF2): 4. Phản ứng crăcking (n≥ 3) Phản ứng này còn gọi là phản ứng cracking (bẻ gãy mạch cacbon) xảy ra ở điều kiện nhiệt độ, áp suất và xúc tác thích hợp. Chú ý: - Ankan thẳng CnH2n+2khi cracking có thể xảy ra theo (n – 2) hướng khác nhau tạo ra 2(n-2) sản phẩm. -Nếu hiệu suất phản ứng cracking là 100% và không có quá trình cracking thứ cấp thì tổng số mol sản phẩm tăng gấp đôi so với các chất tham gia nên KLPTTB giảm đi một nửa. -Số mol ankan sau phản ứng luôn bằng số mol ankan ban đầu dù quá trình cracking có nhiều giai đoạn. 5. Phản ứng cháy của Ankan Phản ứng này còn gọi là phản ứng oxi hóa ankan Phương trình phản ứng tổng quát:CnH2n+2+ [(3n+1)/2]O2→ nCO2+ (n+1)H2O Đối với phản ứng cháy của ankan khi làm bài tập cần lưu ý 2 đặc điểm:
Nếu đốt cháy 1 hiđrocacbon mà thu được nCO2< nH2Othì hiđrocacbon đem đốt cháy thuộc loại ankan. Nếu đốt cháy hỗn hợp hiđrocacbon cho nCO2< nH2Othì trong hỗn hợp đốt cháy có chứa ít nhất 1 ankan. Nếu cho ankan tham gia phản ứng với oxi khi có mặt muối Mn2+thì xảy ra phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo RCOOH. R-CH2-CH2-R + 5/2O2→ 2RCOOH + H2O Các ankan đầu dãy đồng đẳng rất dễ cháy, tỏa nhiều nhiệt. Khí CO2, hơi nước và nhiệt tạo ra nhanh nên có thể gây nổ. Nếu không đủ oxi, ankan bị cháy không hoàn toàn, khi đó ngoài CO2và H2O còn tạo ra các sản phẩm như CO, muội than, không những làm giảm năng suất tỏa nhiệt mà còn gây độc hại cho môi trường. Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi như: III. Ứng dụng của AnkanAnkan là một chất hữu cơ quan trọng, có ứng dụng lớn trong khoa học kỹ thuật có thể kể đến như: - Dùng làm nhiên liệu (Metan là chất được sử dụng rộng rãi trong hàn cắt kim loại). -Dùng làm dầu bôi trơn. -Dùng làm dung môi trong nhiều phản ứng. -Chất giúp tái tạo nên các chất khác:CH3Cl,CH2Cl2,CCl4,CF2Cl2,… -Đặc biệt khí metanđiều chế được nhiều chất khác nhau có thể kể đến như:hỗnhợpCO+H2,CH ≡ CH, amoniac, rượu metylic,...
Ứng dụng của ankan trong đời sống
Dựa trên tính chất hóa học của ankan, nó được ứng dụng rất nhiều trong đời sống. Cụ thể: - Ankan dùng làm nguyên liệu trong đèn xì để hàn, cắt kim loại. - Làm dầu bôi mỡ bôi trơn, chống gỉ. - Sáp pha thuốc mỡ và đun nấu - Làm dung môi. - Ứng dụng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác như CH3Cl, CH2Cl2 , CCl4, CF2Cl2… 2. Điều chế Ankana) Trong công nghiệp Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ (xem bài Dầu mỏ). b) Trong phòng thí nghiệm Khi cần một lượng nhỏ metan, người ta nung natri axetat với vôi tôi xút, hoặc có thể cho nhôm cacbua tác dụng với nước: 3. Tính chất vật lí- Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 đến khoảng C18 ở trạng thái lỏng, từ khoảng C18 trở đi ở trạng thái rắn. - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung đều tăng theo số lượng nguyên tử cacbon trong phân tử tức là tăng theo phân tử khối. Ankan nhẹ hơn nước. - Ankan không tan trong nước, khi trộn vào nước thì tách lớp nổi lên trên người ta nói chúng kị nước. Ankan là những dung môi không phân cực hòa tan tốt những chất không phân cực như dầu, mỡ... chúng là những chất ưa dầu mỡ và ưa bám dính quần áo, lông, da. Những ankan lỏng có thể thấm qua da và màng tế bào. - Ankan đều là những chất không màu. - Các ankan nhẹ nhất như metan, etan, propan là những khí không mùi. Ankan từ C5 – C10 có mùi xăng, từ C10– C16 có mùi dầu hỏa. Các ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không mùi. 4. Tính chất hóa họcỞ phân tử ankan chỉ có các liên kết C−C và C−H. Đó là các liên kết σσ bền vững, vì thế ankan tương đối trơ về mặt hóa học: Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit, bazơ và chất oxi hóa mạnh (như KMnO4). Vì thế ankan còn có tên là parafin, nghĩa là ít ái lực hóa học.Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hóa. Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hữu cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen. Clo thế H ở cacbon bậc khác nhau Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao. Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF. Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan. Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan Phản ứng clo hóa và brom hóa ankan xảy ra theo cơ chế gốc - dây chuyền. (1): Phân tử clo hấp thụ ánh sáng bị phân cắt đồng li thành 2 nguyên tử clo. (2): Nguyên tử clo là một gốc tự do hoạt động, nó ngắt lấy nguyên tử HH từ CH4 tạo ra HCl và gốc tự do ..CH3 . (3): Gốc ..CH3 không bền, nó tách lấy nguyên tử Cl từ Cl2 để trở thành CH3Cl bền hơn. Nguyên tử Cl.Cl. mới sinh ra ở phản ứng (3) lại tác dụng với CH4 làm cho phản ứng (2) và (3) lặp đi lặp lại tới hàng chục ngàn lần như một dây chuyền. (4)(5)(6): Các gốc tự do kết hợp với nhau thành các phân tử bền hơn 4.2. Phản ứng tách (gãy liên kết C−C và C−H) Nhận xét: Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác (Cr2O3,Fe,Pt,...) các ankan không những bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C−C tạo ra các phân tử nhỏ hơn. 4.3. Phản ứng oxi hóa - Metan cháy tạo thành khí cacbon đioxit và hơi nước. - Phản ứng trên tỏa nhiều nhiệt. Hỗn hợp gồm một thể tích metan và hai thể tích oxi là hỗn hợp nổ mạnh. - Các ankan đầu dãy đồng đẳng đều rất dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt. Khí CO2, hơi nước và nhiệt tạo ra nhanh hơn nên có thể gây nổ. -Nếu không đủ oxi, ankan bị cháy không hoàn toàn, khi đó ngoài CO2 và H2O còn tạo ra các sản phẩm như CO, muội than, không những làm giảm năng suất tảo nhiệt mà còn gây độc hại cho môi trường. -Khi có xúc tác và nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn suất chứa oxi. 4.4. Phản ứng nhiệt phân |
